某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。
(1)心舒宁的分子式为________。
(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是__________。
(3)反应①~⑤中属于加成反应的是_______(填反应代号).
(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式)_______.
【答案】(1)C23H39NO4;(2);(3)③⑤;(4)
【解析】(1)根据心舒宁的结构简式可知,其分子式为C23H39NO4。
(2)反应⑤是中间体(Ⅰ)和氢气的加成反应,所以根据生成物的结构简式可知中间体(Ⅰ)的结构简式是。
(3)反应①是苯和四氯化碳的取代反应。反应②是卤代烃的水解反应,由于引入了2个羟基。不稳定,所以脱水生成羰基。反应③是羰基的加成反应。反应④则是羟基的消去反应,反应⑤是碳碳双键与氢气的加成反应,所以属于加成反应的是③⑤。
(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则发生反应为中间体(Ⅰ)先与生成盐,后再与H2加成,故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键.即为。