判断下列分子间能否形成氢键．
①HClO4 ②H2SO4 ③H3PO4 ④HNO3 ⑤H 2Se ⑥H3PO2 ⑦C2H5OH ⑧CH3COOH ⑨H2O2⑩HBrO3⑪NaOH．
【答案】解：①由于HClO 4的结构图所示，分子中含有OH键，所以分子中有几乎裸露的质子存在，而分子中的每个O原子都有孤对电子存在，所以分子中的H和O都有形成氢键的能力．这四个键呈四面体地分布，而与H结合的O原子周围的两个共价键也不能直线排布，只能V形分布，这样，H与周围的O原子相距较远，因此这个H就难以跟周围的O原子形成分子内氢键．故HClO 4形成的是分子间氢键．
②同理，可知H 2SO 4的分子结构如图：四个氧原子位于四面体的四个顶角．所以H 2SO 4分子不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键．
③H 3PO 4的分子结构为： ， 故H 3PO 4分子也不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键．
④HNO 3的分子结构如图所示；由于三个O原子位于平面三角形的三个顶角上，OH键夹角约为一百零几度，所以分子中的H与一个O原子相距较近，且在同一个平面内，因此可跟这个O形成较弱的分子内氢键．
⑤HSe键的氢不是几乎裸露的质子，所以不能形成氢键．
⑥H 3PO 2分子的结构如图所示：两个O原子和PH键中的H原子位于三角锥形的三个顶角上，从结构图可知：H 3PO 2分子中OH的H与另一个O相距较远，所以不可能形成分子内氢键，故H 3PO 2分子间可形成氢键，与P结合的H不能形成氢键；
⑦C2H5OH分子含有OH键，分子内只有一个O原子，所以C2H5OH分子只能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键；
⑧CH 3COOH的结构如图所示：两个O原子和一个C原子位于平面三角形的三个顶角上，H原子与另一个O原子相距较远，所以难以形成分子内氢键，而可形成分子间氢键．
⑨H2O2的结构如下图所示（属于书面展开形结构），每个H原子与另一个O原子相距较远，所以分子内不可能形成氢键，只能形成分子间氢键．
⑩HBrO 3分子的结构为，三个O原子位于三角锥形的三个顶角上，H原子与另外两个O原子相距较远，所以不可能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键．
⑪NaOH是离子化合物，不存在分子，只存在阴、阳离子，所以不可能存在分子间氢键，所以分子间否形成氢键是：①②③④⑥⑦⑧⑨⑩，故答案为：①②③④⑥⑦⑧⑨⑩．
【解析】氢键结合的通式，可用X﹣H…Y表示．式中X和Y代表F，O，N等电负性大而原子半径较小的非金属原子．X和Y可以是两种相同的元素，也可以是两种不同的元素．